1.Jelaskan
bagaimana hubungan struktur dan kereaktifan beberapa senyawa yang anda kenal
terhadap suatu penyakit tertentu?
Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari dari 15 atom karbon
yang umumnya tersebar di dunia tumbuhan. Lebih dari 2000 flavonoid yang berasal
dari tumbuhan telah diidentifikasi, namun ada tiga kelompok yang umum
dipelajari, yaitu antosianin, flavonol,
dan flavon. Antosianin (dari bahasa Yunani anthos
, bunga dan kyanos, biru-tua) adalah pigmen berwarna yang umumnya
terdapat di bunga berwarna merah, ungu, dan biru . Pigmen ini juga terdapat di
berbagai bagian tumbuhan lain misalnya, buah tertentu, batang, daun dan bahkan
akar. Flavnoid sering terdapat di sel epidermis. Sebagian besar flavonoid
terhimpn di vakuola sel tumbuhan walaupun tempat
sintesisnya ada di luar vakuola.
flovonoid tersusun dari dua cincin
aromatis yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzene (C6)
terikat pada suatu rantai propana (C3) sehingga membentuk suatu susunan
C6-C3-C6 .
Kerangka flavonoid :
Senyawa flavonoid
adalah suatu kelompok fenol yang terbesar yang ditemukan di alam.
Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru dan sebagai zat
warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.Flavonoid merupakan pigmen
tumbuhan dengan warna kuning, kuning jeruk, dan merah dapat ditemukan pada
buah, sayuran, kacang, biji, batang, bunga, herba, rempah-rempah, serta produk
pangan dan obat dari tumbuhan seperti minyak zaitun, teh, cokelat, anggur
merah, dan obat herbal. Senyawa ini berperan penting dalam menentukan warna,
rasa, bau, serta kualitas nutrisi makanan. Tumbuhan umumnya hanya menghasilkan
senyawa flavonoid tertentu. Keberadaan flavonoid pada tingkat spesies, genus
atau familia menunjukkan proses evolusi yang terjadi sepanjang sejarah
hidupnya. Bagi tumbuhan, senyawa flavonoid berperan dalam pertahanan diri
terhadap hama, penyakit, herbivori, kompetisi, interaksi dengan mikrobia,
dormansi biji, pelindung terhadap radiasi sinar UV, molekul sinyal pada
berbagai jalur transduksi, serta molekul sinyal pada polinasi dan fertilitas
jantan.bersifat negatif (menghambat) maupun bersifat positif (menstimulasi).
Fungsi
Antosianin dan
flavonoid lainnya menarik perhatian banyak ahli genetika karena ada kemungkinan
untuk menghubungkan berbagai perbedaan morfologi di antara spesies yang
berkerabat dekat dalam satu genus misalnya dengan jenis flavonoid yang
dikandungnya. Flavonoid yang terdapat di spesies yang berkerabat dalam satu
genus memberikan informasi bagi ahli taksonomi untuk megelompokkan dan
menentukan garis evolusi tumbuhan itu.
Cahaya khususnya panjang
gelombang biru meningkatkan pembentukan flavonoid dan flavonoid meningkatkan
resistensi tanaman terhadap radiasi UV.
Quercetin
dan myricetin,
merupakan jenis flavonoid yang melindungi sel
Caco-2 yang terdapat pada saluran pencernaan
dari oksidasi rantai
ganda DNA dan bersifat antioksidan yang melindungi kolonosit
dari stress
oksidatif.
Contoh penyakit :
Diabetes
Melitus adalah suatu penyakit
gangguan kesehatan di mana kadar gula dalam darah seseorang menjadi tinggi
karena gula dalam darah tidak dapat digunakan oleh tubuh. Diabetes Mellitus /
DM dikenal juga dengan sebutan penyakit gula darah atau kencing manis yang
mempunyai jumlah penderita yang cukup banyak di Indonesia juga di seluruh
dunia.
Pada orang yang
sehat karbohidrat dalam makanan yang dimakan akan diubah menjadi glokosa yang
akan didistribusikan ke seluruh sel tubuh untuk dijadikan energi dengan bantuan
insulin. Pada orang yang menderita kencing manis, glukosa sulit masuk ke dalam
sel karena sedikit atau tidak adanya zat insulin dalam tubuh. Akibatnya kadar
glukosa dalam darah menjadi tinggi yang nantinya dapat memberikan efek samping
yang bersifat negatif atau merugikan.
Penyakit yang akan
ditimbulkan oleh penyakit gula darah ini adalah gangguan penglihatan mata,
katarak, penyakit jantung, sakit ginjal, impotensi seksual, luka sulit sembuh
dan membusuk / gangren, infeksi paru-paru, gangguan pembuluh darah, stroke dan
sebagainya. Tidak jarang bagi penderita yang parah bisa amputasi anggota tubuh
karena pembusukan. Oleh sebab itu sangat dianjurkan melakukan perawatan yang
serius bagi penderita serta melaksanakan / menjalani gaya hidup yang sehat dan
baik bagi yang masih sehat maupun yang sudah sakit.
Khasiat
Kulit Manggis Untuk Mengatasi Diabetes Melitus
Manfaat kulit
manggis untuk diabetes disini adalah untuk mengurangi resistensi insulin pada
penderita diabetes. Xanthone dan flavonoid yang terdapat di dalam dalam kulit
manggis bersifat antioksidan.
Antioksidan ini
melindungi serta mencegah sel beta pankreas rusak akibat radikal bebas. Sel
tersebut akan mengalami regenerasi sehingga kembali memproduksi insulin yang
cukup untuk menurunkan gula darah. Sebagai senyawa antioksidan yang sangat
diperlukan oleh tubuh, maka ekstrak kulit manggis pun berkhasiat sebagai anti
radang, anti bakteri, dan juga sebagai anti kanker. Pada penderita diabetes,
organ pankreas tidak dapat memproduksi hormon insulin secara normal.
Manfaat kulit
manggis sebagai penurun kadar gula dalam darah sangat berkaitan erat dengan
penyakit diabetes atau biasa disebut dengan istilah kencing manis. Seperti
telah dijelaskan di atas, ekstrak kulit manggis mengandung zat yang bernama
xanthone yang dapat berfungsi untuk mengurangi terjadinya resistensi insulin
yang terjadi pada diabetes tipe 2.
2. Uraikanlah dan berikan contoh
dimana letak peran penting suatu metabolit sekunder dalam suatu
tumbuh-tumbuhan?
Jawaban :
Metabolit sekunder
adalah senyawa metabolityang
tidak esensial bagi pertumbuhan organismedan
ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu dan
lainnya.Setiap
organisme biasanya menghasilkan senyawa metabolit sekunder yang berbeda-beda, bahkan mungkin satu jenis senyawa metabolit sekunder hanya ditemukan padasatuspesiesdalam suatukingdom.Senyawa ini juga
tidak selalu dihasilkan, tetapi hanya pada saat dibutuhkan saja atau pada fase-fase tertentu. Fungsi metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari kondisi
lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya untuk mengatasihamadan penyakit,menarik polinator .
Setiap organisme biasanya menghasilkan senyawa
metabolit sekunder yang berbeda-beda, bahkan mungkin satu jenis senyawa
metabolit sekunder hanya ditemukan pada satu spesies dalam suatu kingdom.
Senyawa ini juga tidak selalu dihasilkan, tetapi hanya pada saat dibutuhkan
saja atau pada fase-fase tertentu. Fungsi metabolit sekunder adalah untuk
mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya
untuk mengatasi hama dan penyakit, menarik polinator, dan
sebagai molekul sinyal. Singkatnya, metabolit sekunder
digunakan organisme untuk berinteraksi dengan lingkungannya. Sebagian besar
tanaman penghasil senyawa metabolit sekunder memanfaatkan senyawa tersebut
untuk mempertahankan diri dan berkompetisi dengan makhluk hidup lain di
sekitarnya. Tanaman dapat menghasilkan metabolit sekunder (seperti: quinon,
flavonoid, tanin,
dll) yang membuat tanaman lain tidak dapat tumbuh di sekitarnya.
Senyawa
metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya mempunyai kemampuan
bioaktifitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan tersebut dari gangguan
hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya.
Produksi berberin dari Coptis
japonica.
Sedikitnya senyawa
metabolit sekunder yang telah diproduksi secara komersial antara lain
disebabkan oleh masih rendahnya kuantitas produksi senyawa tersebut dalam
kultur jaringan tanaman. Oleh karena itu, tujuan produksinya melalui kultur
jaringan adalan untuk memproduksi sel, kalus atau embrio somatik yang dapat
memproduksi senyawa metabolir sekunder dalam kuantitas dan kualitas yang lebih
tinggi dibandingkan dengan produksinya pada tanaman. Beberapa contoh perbandingan
produksi senyawa metabolit sekunder melalui kultur jaringan dengan isolasi di
daun antara lain penigkatan kadar kurkumin pada tanaman kunyit dan temulawak
(Eigner, 1999).
Senyawa
Kurkumin pada tanaman Kunyit dan Temulawak
Kunyit
(Curcuma domestica Val ) dan temulawak (Curcuma xanthorhiza Val)
merupakan tanaman obat potensial penghasil kurkumin. Selain sebagai bahan baku
obat, dapat juga digunakan sebagai bumb dapur dan zat pewarna alami. Rimpangnya
sangat bermanfaat sebagai antikoagulan, menurunkan tekanan darah, obat cacing,
obat asma, penambah darah, mengobati sakit perut, penyakit hati, karminatif
stimulant, gatal-gatal, gigitan serangga, diare dan rematik. Kandungan utama
didalamnya salah satu yaitu kurkumin (Rahardjo dan Rostiana, 2004). Kunyit
mengandung 3-4% kurkumin, terdiri atas kurkumin I 94%, kurkumin II 6%, dan
kurkumin III 0,3% (Chattopadhyay et al, 2004).
Metabolit
sekunder seperti kurkumin dari tanaman kunyit dan temulawak dapat dibentuk
dengan cara menginduksi jaringan tanaman pada media yang mengandung zat
pengatur tumbuh untuk membentuk kalus. Kalus berasal dari potongan organ yang
telah steril dalam media yang telah mengadung auksin dan kadangkala sitokinin.
Kalus selanjutnya diperbanyak dengan cara kultur kalus ataupun suspensi dan
dapat juga menggunakan elisitor dalam fermentor atau bioreactor, contohnya
ginseng (Furaya, 1982).
Senyawa
metabolit sekunder melalui kultur jaringan dapat diisolasi dari kalus atau sel.
Kandungannya dapat ditingkatkan melalui seleksi bahan tanaman atau jaringan,
tingkat pertumbuhan tanaman, pemakaian zat pengatur tumbuh dan prekusor,
pemakaian mutagen baik secara fisik maupun kimia serta manipulasi faktor
lingkungan. Kalus sebagai bahan senyawa sekunder dan produk lainnya dapat
dipacu pembentukan dan pertumbuhannya dengan pemakaian zat pengatur tumbuh
2,4D, NAA, dan sering pula direkombinasikan dengan sitokinin. Adakalanya,
kombinasi auksin dengan sitokinin selain slain dapat merangsang proses
pembelahan sel juga mempengaruhi kandungan senyawa sekundernya. Hasil
penelitian Staba (1976) mendapatkan peningkatan kandungan diosgenin dengan
penggunaan 2,4D pada tanaman Dioscarea deltoidea.
Seleksi
in vitro untuk mendaparkan kalus dari tanaman kunyit dan temulawak yang
mengandung kurkumin tinggi dapat dilakukan dengan menggunakan agen seleksi
filtrate atau elisitor yang ditambahkan ke dalam media tumbuh. Agen seleksi
filtrat adalah jasad renik atau bagaian dari gen-gen jasad renik yang mampu
menampung gen asing yang ditumpangkan pada struktur jasad renik tersebut dan
ditransplantasikan ke dalam sel-sel yang diharapkan mampu mengubah sifat-sifat
sel (Xiaojie et al, 2005).
Metabolit
sekunder memegang peranan penting sebagai system pertahanan terhadap virus
(bakteri dan fungi), herbivore (molusca, anthropoda dan vertebrata), tanaman
lain (melalui allelopati), sebagai atractan bagi binatang membantu polinasi dan
penyerbukan, penyimpanan nitrogen, system transport nitrogen dan proteksi
terhadap sinar UV.
Senyawa
metabolit sekunder dari tanaman kunyit dan temulawak berada pada rimpangnya. Salah satu kandungannya
metabolit sekunder yaitu kurkumin sebanyak 3-4%. Kurkumoanoid merupakan senyawa
fenolik yang bermanfaat untuk mencegah timbulnya infeksi berbagai
penyakit.
Peningkatan
kadar kurkumin pada tanaman ini dapat dilakuakn melalui metode bioteknologi
yaitu kultur jaringan. Bahan eksplan yang digunakan berasal dari organ tanaman
untuk membentuk kalus, yang selanjutnya kalus diperbanyak dengan suspensi.
Selain itu, dapat pula digunakan lisitor dalam fermentor atau bioraktor dan
menggunakan agen seleksi filtrat.
3. Kemukakan gagasan anda, bagaiman
idenya suatu senyawa bisa di isolasi dan purifikasi?
Jawaban :
Isolasi adalah salah satu metode dalam memperoleh suatu senyawa di dalam sampel sedangkan pemurnian adalah memisahkan komponen yang dicari dengan komponen-komponen lain yang dapat mengganggu identifikasi kualitatif dan penentuan kuantitatifnya. Tujuan pemisahan dalam analisis kimia adalah memisahkan komponen yang dicari dengan komponen-komponen lain yang dapat menggangu identifikasi kualitatif dan penentuan kuantitatifnya.
ISOLASI dan PURIFIKASI SENYAWA KAFEIN DARI TEH HITAM ( Camellia sinensis )
Teh Hitam (Black Tea, Theae Nigra
Folium, Schwarzer Tee) di dapat dari hasil peragian daun muda Camellia
sinensis (L). Teh berasal dari pegunungan sebelah tenggara asia, sekarang
dibudidayakan di hampir semua negara di daerah lintang utara antara 30
dan 40. Tergantung dari asalnya teh hasil fermentasi mengandung kafein
1-5%(min 2% menurut Ph.Gall.8) disamping teobromina dan teofilina yang kandunganya
sangat kecil. Tanin dan hasil reaksi berwarna gelap (flobafena) dapat mencapai
25% (Stahl, 1985)
Secara umum ada tiga jenis teh
yaitu:
- Teh yang tidak terfermentasi (Teh Hijau dan teh Putih )
Teh putih terbuat dari tunas dan
daun muda yang diuapkan atau dikeringkan untuk meninaktifkan enzim polifenol
oksidase. Teh putih dapat mempertahankan katekin dengan konsentrasi tinggi yang
terdapat pada daun teh segar. Teh hijau terbuat dari daun teh yang lebih tua
daripada teh putih., dengan melayukan, menguapkan dan pengeringan.Walaupun Teh
hijau juga kaya akan katekin, tetapi mempunyai profil katekin yang berbeda
dengan teh putih ( Santana-Rios, 2001)
- Teh semifermentasi ( Teh Oolong)
Dalam preparasinya daun teh “
dirusak atau dimemarkan” untuk mengeluarkan enzim poliphenol oksidase pada
daun. Teh oolong difermentasi dengan waktu yang lebih singkat daripada
teh hitam. Akibatnya, kandungan katekin, theaflavin, dan thearubigin mempunyai
konsentrasi diantara teh tak terfermentasi dan teh terfementrasi sempurana
(Balentine, 2000)
- Teh Fermentasi sempurna ( Teh Hitam )
Daun teh menjadi teh hitam akibat
proses pengrusakan daun untuk memaksimalkan interaksi antara katekin dan
polifenol oksidase. Saat katekin kontak dengan polifenol oksidase, katekin
saling bergabung membentuk dimer dan polimer, yang dikenal dengan nama
theaflavin dan thearubigins. Proses oksidasi ini dalam industri dikenal denga
“fermentasi”. Teh Hitam ini mengalami fermentasai sempurna sebelum mengalami
proses pengeringan, akibatnya kebanyakan teh hitam kaya akan theaflavin dan
tearubigins, tetapi katekinnya rendah (Lakenbrink, 2000)
Senyawa bioaktif di dalam teh,
diantaranya adalah;
1. Flavonoid
Flavonol merupakan golongan senyawa
flavonoid yang paling banyak pada teh. Monomer flavonol yang paling banyak
dikenal adalah katekin. Jenis katekin yang terdapat dalam teh antara lain:
epikatekin (EC), epigallocatechin (EGC), epikatekin gallat (ECG) dan
epigallokatekin gallate (EGCG) ( Balentine, 2000)
2. Kafein
Semua jenis teh mengandung kafein,
kecuali teh yang mengalami proses dekafeinnasi. Di tunas dan daun muda teh
terdapat kadar kafein lebih tinggi daripada daun yang tua (Lin YS, 2003).
Komposisi kafein dalam teh dan
kopi (Astill,2001; McCusker,2003)
|
||
Tipe The
|
Caffeine (mg/liter)
|
Caffeine (mg/8 ounces)
|
Hijau
|
40-211
|
9-50
|
Hitam
|
177-303
|
42-72
|
Coffee, brewed
|
306-553
|
72-13
|
3. Fluor
Tumbuhan teh mengakumualasi fluoride
di daun. Secara umum, daun teh yang tua mengandung fluoride lebih banyak (Wong,
2003). Brick Tea, teh kualitas yang rendah, yang terbuat dari daun teh
yang tua, mengandung fluoride yang sangat tinggi. Simptom dental fluorosis
ditemukan pada anak-anak dan orang dewasa di Tibet yang mengkonsumsi Brick
Tea (Fung, 1999)
Fluoride yang terkandung dalam teh
( Fung, 1999)
|
||
Tipe the
|
Fluoride (mg/liter)*
|
Fluoride (mg/8 ounces)
|
Hijau
|
1.2-1.7
|
0.3-0.4
|
Oolong
|
0.6-1.0
|
0.1-0.2
|
Hitam
|
1.0-1.9
|
0.2-0.5
|
Brick tea
|
2.2-7.3
|
0.5-1.7
|
Dari investigasi proses manufaktur
dari salah satu macam teh hitam menyatakan bahwa proses pembuatan teh hitam
terdiri dari lima langkah yaitu; whithering, rolling, fermentation, drying, dan
sorting (Lin D, 2004).
- Whithering.
Setelah daun teh dipanen, daun teh
dilayukan dengan menghembuskan udara datasnya.
- Rolling
Proses penghancuran daun teh
dapat dilakukan dengan dua cara yaitu CTC ( Crush, Tear, Curl ) dan orthodox.
Cara CTC dengan menggunakan mesin, cara ini efektif dan efisien serta dapat
menghasilkan produk dengan kualitas tinggi, sedang rendah. Proses orthodox menggunakan
mesin dan tangan (manual). Proses secara manual menghasilkan produk teh
berkualitas tinggi.
- Fermentation
Daun ini mengalami oksidasi pada
temperatur dan kelembapan yang terkontrol. Tingkat oksidasi dapat membedakan
kualitas dari teh hitam. Waktu fermentasi sebenarnya sudah dimulai saat proses rolling.
Jadi proses diantara rolling dan fermentasi ini sangat penting dalam
menentukan kualitas teh
- Drying
Pengeringan ini bertujuan untuk
menginaktifkan enzim polifenol oksidase sehingga proses oksidasi terhenti
- Sorting
Selanjutnya teh disortasi menurut
ukuranya ( fragmen utuh, serpihan dan serbuk halus). Sortasi dapat
dilakukan dengan kriteria lain.
Setelah Proses Fermentasi ada
perubahan komposisi dan senyawa yang terdapat di dalam teh diantaranya;
- Katekin oleh enzim polifenol oksidase mengalami oksidasi menjadi theaflavin dan thearubigin, yang berpengaruh pada aroma, rasa dan warna dari teh hitam ( Mahanta, 1985)
- Protein terdegradasi (Mahanta, 1985
- Kandungan kafein meningkat (Mahanta, 1985)
- Klorofil teroksidasi menjadi senyawa pheophytins (Mahanta, 1985)
- Dari hasil oksdasi ditemukan polimer dengan berat molekul tinggi yaitu dibenzotropolones, theadibenzotropolone A, B, C dan Tribenzotropolone, theatribenzotropolone.( Sang, 2004)
- Katekin dan metabolit quinon dari katekin menjadi produk yang minoritas ( Tanaka, 2005)
- Di dalam teh hitam terdapaat pigmen orange merah yaitu Dehydrotheasinensis dengan struktur1,2 diketon (Tanaka, 2005)
- Setelah proses fermentasi, konsentrasi 16 senyawa polisiklik aromatik hydrocarbon (PAHs) menjadi lebih tinggi .(Lin, 2004)
untuk
mendeteksi keberadaan kafein digunakan uji kromatografi lapis tipis ( KLT ).
Keuntungan dari sistem KLT antara lain : dengan jumlah zat yang sangat
kecil dapat dipisahkan dengan jelas , hasil pemisahan lebih baik dengan batas
deteksi lebih rendah , butuh waktu singkat dengan sedikit alat. Langkah untuk
melakukan sistem ini cukup dengan menotolkan hasil yang didapat pada lempeng
silica GF 254 , kemudian dielusi dengan fase gerak kloroform-etanol (99:1).
Pada kromatogram jika dilihat dengan sinar uv pada λ 254 nm maka bercak kofein
akan berpendar biru dengan harga Rf sekitar 0,55 – 0,65 (Stahl, 1970 ) . Hasil
KLT pada ekstrak kloroform menunjukkan Rf sebesar 0,34, bercak kafein berpendar
biru dan sejajar dengan kofein standar.
Pada
isolasi ini juga dilakukan KLT preparatif pada ekstrak air, Didapatkan 2 bercak
dengan garis memanjang. Bercak tersebut lalu dikerok dan dilarutkan dalam
kloroform, lalu ditotolkan pada lempeng KLT silika gel GF 254 dan fase gerak
kloroform-etanol (99:1). Pada plate terdiri dari tiga totolan yaitu dari
kiri pembanding, pita bercak paling bawah dan pita bercak paling atas.
Didapatkan Rf dari kiri 0,35; 0,39 ; 0,42. Bercak dengan Rf 0,35 adalah
kafein pembanding, Bercak Rf 0,39 adalah senyawa lain (pengotor), dan Bercak
dengan Rf 0,42 adalah kafein yang diisolasi dari teh hitam. Jadi dapat
disebutkan pada ekstrak air, kafein masih bercampur dengan semnyawa lain dan,
kafein benar-benar terpisah pada ekstrak kloroform.
4. Kemukakan bagaiman idenya suatu
senyawa bahan alam dapat diketahui alur biosintesisnya?
Jawaban
:
Cara yg digunakan untuk mengetahui jalur biosintesis pada kultur
jaringan adalah :
Dengan analisis senyawa kompleks
sehingga dapat diketahui building block penyusunnya sehingga kita dapat menntukan
senyawa apa yg terkandung dalam tumbuhan tersebut dan juga dapat mengetahui
senyawa asal dan jalur biosintesisnya.dan Pelabelan dengan radioisotop.
Alur biosintesis :
Bisa mengubah senyawa awal menjadi
senyawa baru yang lebih bermanfaat, metabolit sekunder dapat diumpankan dengan
prazat untuk menjadi produk yang lebih cepat, Mengubah senyawa tertentu menjadi
senyawa lain untuk menggantikan reaksi
Dan
alur biosintesis dapat diketahui melalui pembentukkan molekul alami yang
terjadi di dalam sel dari molekul lain yang kurang rumit strukturnya, melalui
reaksi endeorganik. Sedangkan jalur biosintetis dapat diartikan sebagai urutan
atau proses yang di dalamnya terdiri atas tahap-tahap pembentukkan dari senyawa
yang sederhana menjadi senyawa kompleks. Proses biosintesis akan berlangsung
sangat kompleks, tergantung dari macam enzim yang tersedia sehingga tumbuhan
sejenis yang tumbuh di daerah yang berbeda sangat memungkinkan untuk mempunyai
jalur pembentukkan metabolit tertentu yang tidak identik.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar